Скелетные формулы. - Вся химия

Скелетные формулы.

Умение быстро и правильно составлять скелетные формулы экономит время при решении задач и работе с конспектами. В заданиях ЕГЭ по органической химии часто используются именно скелетные формулы, поэтому важно уметь их читать и рисовать.

Типы химических формул в органической химии

  • Молекулярные (брутто-формулы) — показывают количественный состав молекулы (например, C2H6 для этана).
  • Структурные формулы — отображают последовательность соединения атомов.
  • Сокращённые структурные формулы — связи C–H не показываются явно.
  • Электронные формулы — вместо чёрточек используются пары точек для обозначения электронов.
  • Скелетные формулы — атомы углерода и водорода не обозначаются:
    • Каждый изгиб и конец линии — атом углерода.
    • Водороды подразумеваются так, чтобы валентность углерода была равна 4.
    • Гетероатомы (O, N, S и др.) и водороды при них — обязательно указываются.

Поскольку молекулярные формулы не отражают строение, в органической химии чаще используют структурные и скелетные формулы.

Правила составления структурных формул

  1. Основа — углеродный скелет: цепочка связанных атомов углерода.
  2. Связи обозначаются чёрточками, каждая — общая электронная пара (ковалентная связь). Ионные связи так не изображаются!
  3. Кратные связи — двойная (＝) или тройная (≡) — показываются двумя или тремя параллельными чёрточками.

Валентности основных элементов в органических соединениях

  1. Углерод (C) — всегда четырёхвалентен:
    — 4 одинарные связи (например, в алканах)
    — 2 одинарные + 1 двойная (алкены)
    — 1 одинарная + 1 тройная или 2 двойные (алкины, диены)
Пропин
Пропен
  1. Кислород (O) — двухвалентен (2 связи):
    — в спиртах (–OH), эфирах (–O–), карбоновых кислотах (>C=O, –OH)
Метилэтиловый эфир
Пропановый альдегид
  1. Водород (H) — одновалентен (1 связь).
  2. Азот (N) — трёхвалентен (3 связи):
    — в аминах: первичные (–NH2), вторичные (>NH), третичные (>N–)
Диметиламин
Этиламин
Триметиламин

Как переходить к скелетным формулам

Чтобы перейти от структурной к скелетной формуле:

  • Уберите все символы «C» и «H», входящие в углеродный скелет.
  • Оставьте атомы H только у гетероэлементов (O, N и др.).
  • Гетероатомы и функциональные группы всегда указываются явно.

Основные функциональные группы и их обозначения

Класс соединений Функциональная группа Пример
Одноатомные спирты –OH CH3CH2OH (этанол)
Фенолы –OH (связан с бензольным кольцом) C6H5OH
Альдегиды –CHO CH3CHO (этаналь)
Кетоны >C=O CH<3COCH3 (ацетон)
Карбоновые кислоты –COOH CH3COOH (уксусная кислота)
Простые эфиры –O– CH3OCH2CH3 (метилэтиловый эфир)
Амины –NH2, >NH, >N– CH3CH2NH2 (этиламин)
Нитросоединения –NO2 CH3NO2 (нитрометан)
Аминокислоты –NH2 и –COOH H2NCH2COOH (глицин)
Алкены C=C CH2=CH2 (этен)
Алкины C≡C HC≡CH (этин)
Алкадиены C=C=C или C=C–C=C CH2=C=CH2 (пропадиен)

📘 Совет: при работе со скелетными формулами всегда помните: «Углы — это углерод, водороды — по умолчанию».