Изомерия

Понятие изомерия

Изомеры — соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и свойства.

Изомеры отличаются либо порядком соединения атомов (структурная изомерия), либо пространственным расположением (пространственная изомерия).

Виды изомерии

Структурная изомерия

Структурные изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение углеродного скелета, положение функциональных групп или принадлежат к разным классам соединений.

Типы структурной изомерии

Тип	Пример 1	Пример 2
Изомерия углеродного скелета	Бутан	Изобутан
Изомерия положения кратной связи	Бутен-1	Бутен-2
Изомерия положения функциональной группы	Пропанол-1	Пропанол-2
Межклассовая изомерия	Этиловый спирт	Диметиловый эфир

1. Изомерия углеродного скелета

Характерна для алканов и других классов. Возникает при изменении длины цепи или степени разветвлённости.

Возможна при числе атомов углерода ≥ 4. Например, пентан имеет 3 изомера:

2. Межклассовая изомерия

Вещества с одинаковой формулой, но разными функциональными группами:

3. Изомерия положения функциональной группы

Пример: пропанол-1 и пропанол-2

Пропанол-1

Пропанол-2

4. Изомерия положения кратной связи

Пример: бутен-1 и бутен-2

Бутен-1

Бутен-2

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия — изомерия, при которой молекулы имеют одинаковое строение, но разное расположение в пространстве.

1. Геометрическая (цис-транс) изомерия

Возникает при наличии двойной связи или цикла, если каждый атом C при двойной связи связан с двумя разными заместителями.

• Цис-изомер: одинаковые группы — по одну сторону от связи
• Транс-изомер: одинаковые группы — по разные стороны

Цис-бутен-2

Транс-бутен-2

Если хотя бы один атом C имеет два одинаковых заместителя — геометрической изомерии нет.

2. Оптическая изомерия

Возникает у молекул с хиральным центром (углерод с 4 разными заместителями). Изомеры — энантиомеры — зеркально симметричны и несовместимы.

Примеры заданий ЕГЭ (№11)

1. Выберите два изомера циклопентана (C₅H₁₀):

   • 1) пентен-1 → C₅H₁₀ ✓
   • 2) 2-метилбутадиен → C₅H₈
   • 3) циклобутан → C₄H₈
   • 4) пентан → C₅H₁₂
   • 5) 1,2-диметилциклопропан → C₅H₁₀ ✓

   Ответ: 15

2. Выберите два вещества, существующие в виде геометрических изомеров:

   • 1) бутен-1 → у C1 — два H → нет изомерии
   • 2) бутен-2 → у C2 и C3 — разные заместители → есть ✓
   • 3) 2,3-диметилбутан → нет двойной связи
   • 4) бутин-2 → тройная связь — нет изомерии
   • 5) 2,3-дибромбутен-2 → есть двойная связь, разные заместители → есть ✓

   Ответ: 25